Первоначально праздник был установлен в память об обретении Животворящего Древа Господня. Событие это произошло в IV веке. Первые три столетия христианская Церковь претерпевала период гонений. В 70-х годах I века был разрушен Иерусалимский храм. Во II веке император Адриан, ненавидящий как иудеев, так и христиан, полностью перестроил Иерусалим, превратив его в эллинистический центр, увенчанный храмами Венере и Юпитеру. На месте Вифлеемской пещеры была разбита роща Адониса. На два столетия Святой город практически перестал существовать.
После принятия св. императором Константином Великим «Миланского эдикта» в 313 году, христианам было разрешено свободно исповедовать свою религию. Началось постепенное восстановление поруганных святынь. На месте Голгофы и пещеры Гроба Господня, по приказу императора, был возведен храм Воскресения.
Мать императора, святая равноапостольная царица Елена, незадолго до начала строительства храма возглавила раскопки пещеры.
В 326 году, в ходе раскопок императрицей был обретен святой Животворящей Крест Господень. Согласно церковному Преданию, сначала императрицей было обнаружено три креста. Чтобы определить который из них Крест Христа, патриарх Иерусалимский Макарий, решил поочередно приложить кресты к больной женщине, лежащей на смертном одре. После прикосновения к Животворящему Кресту женщина исцелилась.
По другой версии Крест Господень приложили к уже умершему человеку, траурная процессия похорон которого как раз проходила неподалеку. От прикосновения Животворящего Древа мертвый воскрес.
Весть о чудесах Животворящего Древа разнеслась по Иерусалиму. Толпы людей пришли на Голгофу, чтобы хотя бы издалека увидеть Крест Господень. Святыня была высоко поднята (воздвигнута) над людской толпой, так что каждый смог поклониться ей.
13 сентября 335 года храм построенный в честь Воскресения Господня освятили. На следующий день, 14 сентября, было решено праздновать Воздвижение Креста Господня.
В 614 году, персидский царь, Хозрой II разграбил Иерусалим. Вместе с другими сокровищами он увез с собой и Животворящий Крест Господень. 14 лет святыня находилась в Персии. В 624 году, императору Ираклию удалось победить персов и вернуть Крест в Иерусалим. Животворящее Древо было вновь торжественно перенесено в храм Воскресения. При этом Крест был высоко поднять перед народом и поочередно обращен ко всем сторонам света, дабы все христиане смогли разделить радость обретения святыни.
Дальнейшая судьба Животворящего Древа Господня неизвестна. В настоящее время, часть Креста храниться в ковчеге в алтаре греческого храма Воскресения в Иерусалиме.
Православная Церковь почитает Животворящий Крест, как орудие спасения всего человечества.
«Крест — глава нашего спасения; Крест — причина бесчисленных благ. Через него мы, бывшие прежде бесславными и отверженными Богом, теперь приняты в число сынов; через него мы уже не остаемся в заблуждении, но познали истину; через него мы, прежде покланявшиеся деревьям и камням, теперь познали Спасителя всех; через него мы, бывшие рабами греха, приведены в свободу праведности, через него земля, наконец, сделалась небом». Крест — «твердыня святых, свет всей вселенной. Как в доме, объятом тьмою, кто-нибудь, зажегши светильник и поставив его на возвышении, прогоняет тьму, так и Христос во вселенной, объятой мраком, водрузив Крест, как бы некоторый светильник, и подняв его высоко, рассеял весь мрак на земле. И как светильник содержит свет вверху на своей вершине, так и Крест вверху на своей вершине имел сияющее Солнце правды» — нашего Спасителя» (свт. Иоанн Златоуст).
Праздник Крестовоздвижения считается одним из самых радостных событий богослужебного года. Песнопения праздника наполнены ликованием. Одна из праздничных стихир гласит: «Радуйся живоносный Кресте, благочестия непобедимая победа, дверь райская, верных утверждение, Церкве ограждение, имже тля разорися и упразднися, и попрася смертная держава, и вознесохомся от земли к небесным, oружие непобедимое, бесов сопротивоборче: слава мучеников, преподобных яко воистинну удобрение: пристанище спасения, даруяй миру велию милость».
Неотъемлемым атрибутом богослужения праздника является особое поклонение Кресту. Его предваряет специальный чин перенесения Креста с жертвенника на престол, совершаемый на предшествующей бдению под Воздвижение Животворящего Креста малой вечерне. «И взимает иерей честный Крест с блюдом на главу, и вносит его во святый олтарь, предыдущим же пред ним со двема лампадама, и полагает честный Крест на святей трапезе на Евангельстем месте, и вжигают пред ним свещу на всю нощь, а Евангелие поставляет на Горнее место» (Типикон).
Кульминацией праздничного богослужения Воздвижения является момент, когда священник, одетый в фиолетовые облачения выносит Крест. Прихожане целуют святыню, а предстоятель помазывает их елеем.